Pupo è soddisfatto di essere arrivato al 50esimo anno di carriera, senza aver fatto male a nessuno. "Tutto sta andando benissimo - ha spiegato il cantante -, tra vita privata e lavorativa, e mi chiedo cosa abbia fatto per meritarlo. Scartate ipotesi tipo Divina provvidenza, penso alla buona fede: sono un candido, un puro, ho fatto male solo a me stesso, volontariamente, ad altri è stato senza accorgermi". E sulla tappa in Russia del suo tour, Pupo risponde da vero professionista: "Sono popolarissimo lì dal 1979, tempi non sospetti. Perché negare a un popolo, che è anche vittima della guerra, la possibilità di sentirmi? Vladimir Putin, mai conosciuto. Dove mi chiamano, e pagano ovviamente, vado. Andrei anche in Corea del Nord. E in Ucraina se ci fossero le condizioni di sicurezza".
Ma la vita professionale di pupo non è sempre stata rose e fiori. Il cantante, in un'intervista rilasciata a Repubblica, ha raccontato che grazie alla televisione è riuscito a tornare sulla scena. "Ero distrutto e pieno di debito nel 2006 - il retroscena -. Affari Tuoi doveva toccare a Fabio Fazio e Teo Teocoli. Fabrizio Del Noce, direttore di Rai 1, l'affidò a me. Non ho mai voluto sapere cosa successe, stimo Fazio, è un amico, ma così andò. Accettai per un solo motivo: i soldi".
Non solo lavoro. Pupo ha elencato quali sono le sue pù grandi passioni: la musica - ovviamente -, il gioco e il sesso. Riguardo ai rapporti amorosi, per esempio, ha svelato di amare il rischio: "In un autogrill in Romagna aspettando i soccorsi dopo un incidente. E prima di una sagra con la moglie di un organizzatore, che era pure di una cosca malavitosa. La motivazione di fondo è la stessa del gioco: il rischio. Più è alto, più è spericolata la situazione, più tu godi".