"Anche questa sera a Sanremo seguirò il mio cantante preferito nella serata dei duetti. Come potrei non farlo? L’ho seguito la prima sera quando ha cantato per terzultimo e lo seguirò anche stasera che canterà per ultimo. Fagli vedere chi sei e a testa alta. Tvb": Alessandro Gassman lo ha scritto in un post su Instagram riferendosi al figlio Leo, in gara a Sanremo, non nascondendo probabilmente una vena polemica. Nella conferenza stampa al festival il cantante parlando dei genitori aveva detto teneramente di essere rimasto stupito che il padre fosse rimasto alzato fino a tardi per vederlo.
Il giovane Gassman, che quest'anno ha portato il suo brano Naturale, nella serata cover ha scelto di essere accompagnato da Aiello, con cui canta Era già tutto previsto di Riccardo Cocciante. Leo, nato a Roma il 22 novembre 1998, studia fin da piccolo solfeggio e chitarra. Nel 2018, appena 20enne, sbarca a X Factor, dove è nel team di Mara Maionchi. Accede alla fase dei live con il suo inedito Piume. Chiude la stagione al quinto posto. L’anno dopo si classifica a Sanremo Giovani, conquistando la partecipazione, nel 2020, alla gara della sezione Nuove Proposte. Vince con il brano Vai bene così, battendo gli altri tre concorrenti.