L'11 febbraio 1990 Mike Tyson subì in Giappone la prima sconfitta della sua carriera, contro l'americano James "Buster" Douglas, dopo trentasette vittorie. Nella sua autobiografia Mike Tyson rivela quali furono le cause della sconfitta. “Non volevo combattere. Tutto ciò che mi interessava era fare festa e fare sesso con donne”, ha scritto nel libro.
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"In quei giorni in Giappone ho fatto sesso con le cameriere e ho incontrato una giovane donna giapponese con cui avevo fatto sesso. Quando mia moglie andava a fare la spesa, io andavo nella stanza di questa ragazza. È così che mi sono allenato per il combattimento. Il giorno prima ero con due cameriere contemporaneamente. E poi con altre due ragazze” ha raccontato Tyson.
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Recentemente, a 54 anni, Tyson è tornato sul ring sfidando Roy Jones jr.. Il match è terminato in parità dopo 8 riprese. Il Campione del Mondo dei pesi massimi dal 1986 al 1990, non è riuscito ad avere la meglio sull'avversario Roy Jones Jr. che era ai vertici nel 2003-2004. Il precedentre match di Tyson era stato l’11 giugno 2005 dove fu sconfitto per Ko alla sesta ripresa dall'irlandese Kevin McBride per poi decidere di ritirarsi. I due, per questo match, hanno guadagnato 20 milioni di dollari a testa, con Iron Mike che ha poi dichiarato che avrebbe devoluto tutto in beneficenza.
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