La prima gioia in campionato dell'Udinese, galvanizzata dalla cura Cioffi, apre ufficialmente lo stato di crisi del Milan, battuto per la seconda volta di fila a San Siro e sempre più lontano dalla vetta occupata dall'Inter, scappata a +6 dopo il prezioso successo di Bergamo. Il rigore, controverso, trasformato da Pereyra nella ripresa condanna un Diavolo troppo molle nell'atteggiamento e confuso nelle idee, aggrappato alle iniziative di Leao e a poco altro. Il percorso di crescita intravisto prima della sosta sembra essersi arrestato, frenata che i tanti infortuni che hanno colpito la rosa in queste settimane non possono giustificare. Dopo il ko con la Juve e il rocambolesco pareggio con il Napoli Calabria e compagni si fermano di nuovo. Uno stop inatteso e per questo ancor più pesante, anche perché arrivato contro una squadra che finora in Serie A non aveva mai vinto. E all'orizzonte per i rossoneri c'è una delicata sfida con il Psg, fondamentale per restare in corsa in Champions, che al momento si profila come una montagna da scalare a mani nude.
L'emergenza difensiva in casa Milan non finisce mai, Pioli all'ultimo momento perde anche Theo Hernandez per un problema alla caviglia, sostituito da Florenzi. Per l'occasione il tecnico emiliano rilancia dal 1' Jovic schierandolo accanto a Giroud in un inedito 4-4-2 con Leao libero di svariare sulla fascia sinistra. L'esperimento non sembra dare i suoi frutti in avvio, tanto che è l'Udinese a confezionare la prima palla gol con un tiro alle stelle di Pereyra, servito in maniera casuale da Florenzi. Il Milan si affida troppo alle iniziative di Leao, costantemente raddoppiato dai friulani, e raramente riesce a rendersi pericoloso. Krunic di testa sugli sviluppi di un corner manda a lato, poco dopo dalla distanza ci prova Calabria, con Silvestri attento nella respinta. Il Diavolo fatica a creare opportunità per i suoi attaccanti, così tenta la fortuna dalla distanza, con Musah che impegna ancora il portiere bianconero. Prima dell'intervallo ancora Florenzi ha la chance del vantaggio, ma perde l'attimo per concludere e l'occasione sfuma.
Nella ripresa Pioli torna all'antico, toglie l'impalpabile Jovic per inserire Okafor, dentro anche Adli per un confuso Krunic. La partita decolla, Kabasele non riesce a graffiare sulla sponda di Success, dal lato opposto Okafor manda in porta Reijnders che spreca con uno scavetto a lato. Al quarto d'ora la gara cambia: Ebosele penetra in area, Adli gli sfiora il piede e l'arbitro Sacchi concede il rigore, non senza polemiche. Il Var conferma, dal dischetto Pereyra è glaciale e per il Milan è notte fonda. Maignan tiene i suoi in partita salvando sull'incornata di Success, prezioso in fase di rifinitura, nel finale il Diavolo aumenta la pressione e colleziona occasioni ma il problema del gol si conferma tale. Silvestri con un miracolo nega l'1-1 a Giroud, in pieno recupero ci provano anche Okafor, Florenzi e lo stesso Leao. Alla fine però a far festa è solo l'Udinese, il Diavolo esce tra i fischi di San Siro e in piena crisi a pochi giorni dalla sfida con il Psg determinante per il proseguimento del cammino in Champions League.