Il Milan cala il tris al 'Dall'Ara' contro il Bologna, battuto 3-0 grazie ai gol di Loftus-Cheek al 20', Nkunku su rigore al 39' e Rabiot al 48', e resta in scia all'Inter capolista. I rossoneri rafforzano il secondo posto in Serie A salendo a 50 punti in classifica e portandosi a -5 dai cugini nerazzurri. Continua il momento negativo dei rossoblù che incappano nella terza sconfitta di fila, restando fermi a quota 30 in decima posizione. La prima chance del match è dei padroni di casa al 4'. Dagli sviluppi di un angolo dalla sinistra, Heggem colpisce di testa: palla oltre la traversa. Passano due minuti e Rowe punta Athekame, rientra sul sinistro e calcia, concludendo alto.
Al 9' il Milan esce dalla pressione bolognese con una grande verticalizzazione centrale di Nkunku per Loftus-Cheek, che si presenta a tu per tu con Ravaglia, prova il dribbling che non riesce, palla fra le mani del portiere. Al 17' cross da destra di Athekame sulla testa di Fofana, che indirizza sul secondo palo, pallone che esce di pochi centimetri. Al 20' passano gli ospiti con Loftus-Cheek. Cross di Athekame da destra che trova Nkunku, completamente libero, che colpisce di testa trovando un gran riflesso di Ravaglia. Dopo una serie di rimpalli Rabiot scarica al limite dell'area piccola dove trova Loftus-Cheek che di piatto supera Ravaglia. Al 28' il Bologna prova a replicare con una conclusione di Odgaard respinta dalla difesa rossonera. Al 39' raddoppio degli ospiti. Loftus-Cheek si libera dalla marcatura e serve Nkunku che entra in area, supera Ravaglia che lo stende. Manganiello assegna il rigore che Nkunku realizza firmando il suo quinto gol in campionato. Il francese poi gonfia il suo palloncino nella sua classica esultanza. Al 44' contatto in area di rigore tra Gabbia e Castro con quest'ultimo che va a terra lamentando una trattenuta da parte del rossonero: Manganiello fa proseguire. Nel recupero Odgaard riceve all'interno dell'area di rigore, decentrato a sinistra, e tenta la conclusione di potenza sul primo palo che termina alta.
Al 3' della ripresa il Milan cala il tris. Regalo di Miranda che batte una rimessa laterale lunga verso il centro del campo. Rabiot anticipa Heggem, entra in area da sinistra e incrocia col mancino superando ancora Ravaglia. Al 6' il portiere rossoblù si becca un giallo per una spinta a Nkunku a palla ferma. Al 9' doppio cambio per Italiano con Bernardeschi e Dallinga al posto di Orsolini e Castro. Al quarto d'ora ammonito Freuler per un intervento pericoloso su Fofana. Poco dopo tentativo dalla distanza di Odgaard, Maignan para in due tempi. Al 20' giallo anche per Ferguson per un fallo su Pavlovic. Un minuto dopo Italiano toglie Freuler e inserisce Moro. Cambia anche Allegri: entrano Tomori e Ricci, escono Loftus Cheek e Athekame. Al 28' altro doppio cambio nel Milan. Fullkrug e Jashari sostituiscono Nkunku e Modric. Al 34' i padroni di casa terminano i cambi con Lykogiannis e Cambiaghi, al posto di Miranda e Rowe. Due minuti dopo Milan vicino al poker, verticalizzazione per Fullkrug che prova a superare anche Ravaglia ma il portiere ha la meglio. Al 40' infortunio di Bartesaghi costretto a uscire per un problema muscolare, al suo posto Estupinan. Al 44' rossoneri ancora vicini al quarto gol, sempre con Fullkrug che colpisce di testa su cross di Estupinan: bella parata di Ravaglia. Nel recupero tentativo dalla distanza di Bernardeschi ma la sua conclusione termina abbondantemente alta.