Il Milan fa l'impresa in Champions League e batte in trasferta il Real Madrid nella sfida valevole per la quarta giornata. Al Santiago Bernabeu i rossoneri s'impongo 3-1 al termine di una gara sontuosa grazie alle reti di Thiaw, dell'ex Morata e di Reijnders, mentre a nulla serve il rigore del momentaneo pari realizzato da Vinicus (annullato dal Var anche un gol di Rudiger nel finale). A brillare però è soprattutto Rafa Leao, ripartito titolare e in grande spolvero.
Secondo successo europeo di fila per la squadra di Paulo Fonseca (intelligente nello schierare a destra Musah, per contenere Vinicius) che sale a 6 punti in classifica, agguantando proprio gli uomini dell'altro grande ex Carlo Ancelotti. Buono l'impatto sul match dei rossoneri, che dimostrano subito gran carattere e intraprendenza e al 12' passano immediatamente avanti con il gol di Thiaw: il tedesco impatta di testa sul corner di Pulisic e firma il vantaggio ospite. I blancos non ci stanno e tentano di rispondere appena un giro di lancette più tardi, spaventando Maignan con Mbappe prima e Vinicius poi ma senza trovare fortuna. Al 21' però arriva l'episodio che porta al pari spagnolo: Vinicius viene steso in area da Emerson Royal (l'unica leggerezza in una partita molto attenta), l'arbitro fischia il penalty e lo stesso brasiliano realizza con freddezza l'1-1. La squadra di Fonseca non sembra comunque accusare il colpo e, dopo un tentativo di Reijnders parato da Lunin, ritrova il vantaggio al 39' con l'ex Morata: lo spagnolo si avventa sulla respinta del portiere dopo un tiro di Leao e da pochi passi non sbaglia il 2-1 rossonero. Nel finale di primo tempo il Real prova ad acciuffare il nuovo pareggio, ma deve fare i conti ancora con un attento Maignan che salva su un diagonale in contropiede del connazionale Mbappe.
Nella ripresa ci si aspetta un cambio di passo da parte degli spagnoli, al 52' però è' ancora il Milan a sfiorare la rete con Leao, che impatta di testa su cross di Emerson chiamando Lunin all'intervento. Al 69' invece ci riprova Morata, sfortunato nel colpire l'esterno del palo con una deviazione sul corner di Pulisic. Per il tris milanista è questione di attimi, perché appena tre minuti più tardi ecco la fiammata di Leao, che sgasa a sinistra e serve a Reijnders la palla dell'incredibile 3-1. I padroni di casa non mollano e nel finale troverebbero il gol della speranza con Rudiger, reso pero' vano da un intervento del Var che punisce un fuorigioco attivo di Rodrygo. Prima del triplice fischio succede di tutto: Loftus-Cheek ha sui piedi la palla del poker ma se la lascia respingere da Lunin, mentre dall'altra parte Maignan ha un grande riflesso sul colpo di testa ravvicinato di Brahim Diaz. Per i rossoneri una inattesa accelerazione nella strada, ancora in salita, che porta ai playoff.