Avanti anche se a fatica. Nonostante qualche passaggio a vuoto che lo costringe a interrompere la lunga striscia di set vinti, complice anche qualche problema che rende necessario l'intervento del medico nel terzo set, Jannik Sinner per la quarta volta in carriera è fra i migliori otto tennisti del "Rolex Monte-Carlo Masters", terzo "1000" stagionale, dotato di un montepremi di 6.309.095 euro, che si sta disputando sulla terra rossa del Country Club di Monte-Carlo, nel Principato di Monaco.
Dopo aver lasciato appena tre giochi al francese Humbert nel match d'esordio, il 24enne altoatesino si impone sul ceco Tomas Machac, numero 53 del mondo, per 6-1 6-7(3) 6-3. Dominato il primo set, l'azzurro cede per due volte il servizio nel secondo dove va sotto 2-5, poi rimonta ma si arrende al tie-break. Nel terzo parziale, però, ritrova colpi e ritmo anche se si rende necessario l'intervento del medico per lui e del fisioterapista per Machac. Alla fine però è l'altoatesino a spuntarla, chiudendo i conti in due ore e un minuto di gioco.
Sinner, numero 2 del mondo e del tabellone e che nel Principato potrebbe superare Carlos Alcaraz al comando della classifica Atp, si porta così sul 4-0 nei confronti di Machac e centra la 20esima vittoria di fila in un Masters 1000 anche se vede interrompersi a 37 la striscia dei set conquistati consecutivamente (l'ultima defaillance a Shanghai il 5 ottobre 2025 contro Griekspoor). Sulla strada dell'altoatesino, per un posto in semifinale, ci sarà Felix Auger-Aliassime: il canadese, sesto favorito del tabellone, era avanti 7-5 2-2 quando Casper Ruud, nona testa di serie, è stato costretto al ritiro. Sinner è in vantaggio 4-2 nei precedenti e si è aggiudicato gli ultimi quattro confronti, tutti nel 2025 anche se sempre sul veloce. Nell'unico match disputato sulla terra, gli ottavi di Madrid nel 2022, ad avere la meglio era stato Auger-Aliassime. Fuori Matteo Berrettini, sconfitto in due set da Joao Fonseca: l'enfant prodige brasiliano sfiderà nei quarti Alexander Zverev, terza testa di serie, che ha superato Zizou Bergs per 6-2 7-5.