Un casting sempre più nebuloso e imbarazzante, quello del Milan ancora in cerca di un allenatore (nonché di un direttore sportivo e di un direttore tecnico) a due settimane dalla cacciata di massa dei vertici tecnici e dirigenziali, a cominciare da Max Allegri.
Proprio quando tutto sembrava propendere per l'austriaco Oliver Glasner, dopo un paio di incontri giudicati positivi da patron Gerry Cardinale e il suo consigliere Massimo Calvelli, ecco spuntare un nome nuovo per la panchina: è quello di Ruben Amorim, allenatore portoghese che ha fatto benissimo allo Sporting Lisbona ma che ha in parte fallito al Manchester United, perdendo anche la finale dell'Europa League 2025. Secondo Sportmediaset, infatti, "nelle ultime ore ci sarebbe stato un contatto esplorativo tra la dirigenza del Milan e il tecnico portoghese: una videocall per conoscersi e capire l'eventuale apertura del tecnico 41enne alla soluzione milanese".
Questo nonostante la pista Glasner fosse stata da più parti indicata come autonoma rispetto alla scelta del direttore sportivo, con l'attuale ct dell'Austria Ralf Rangnick, il creatore del modello Red Bull, che sta nicchiando ancora diviso tra la proposta di rinnovo della Federcalcio di Vienna, l'impegno ai Mondiali al via e la tentazione di accettare la corte rossonera, con però ancora un carico di dubbi relativi al progetto RedBird e alla sua effettiva autonomia.
Con l'ormai ex allenatore del Crystal Palace, condotto alla vittoria della Conference League, sembrava tutto fatto: per Glasner era pronto un biennale, bonus compresi, da 5 milioni a stagione. L'austriaco era convinto della scelta, ma evidentemente in via Aldo Rossi (e oltreoceano) c'è ancora qualche perplessità. Amorim, peraltro, costerebbe parecchio di più: esonerato dai Red Devils a gennaio, è ancora a libro paga degli inglesi per ben 8 milioni di euro l'anno.