La questione Monte dei Paschi di Siena sta agitando molto il dibattito pubblico: il possibile acquisto da parte di Unicredit non è ben visto e ha scatenato non poche polemiche perché a capo di Unicredit c'è Pier Carlo Padoan, ministro dell'economia dal 22 febbraio 2014 al 1 giugno 2018 nei governi guidati da Matteo Renzi e Paolo Gentiloni. A dire la propria sull'argomento è stato anche Massimo Cacciari: "Il caso Monte Paschi? Ma non è certo di oggi. Non c'è un leader di Centrosinistra che abbia più di 30 anni che non conosca vita, morte e miracoli delle nefandezze compiute dalla sinistra e anche da altri a Siena da un secolo a questa parte. È il segreto di Pulcinella. Qualunque persona che faccia politica a sinistra o nel Centrosinistra e che abbia almeno 50-60 anni conosce la 'fogna' di Siena".
In un'intervista ad Affariitaliani.it, Cacciari parla di "ammanigliamento totale tra il potere finanziario e le strutture politiche e sociali della città". Sulle polemiche relative alla figura di Padoan, invece, ha spiegato: "Nulla di nuovo. Sono successe cose analoghe anche in Germania e negli Stati Uniti". Mentre sulla candidatura di Letta alle suppletive ha detto: "Per forza doveva candidarsi. Può il leader del Partito Democratico restare fuori dal Parlamento? No".
Secondo il filosofo ed ex sindaco di Venezia non c'è da stupirsi, perché "il capitalismo attuale prevede una totale simbiosi tra i grandi poteri della finanza e la politica". A tal proposito ha proposto queste esempio: "Sbaglio o l'ex Cancelliere tedesco di sinistra Schroeder andò a guidare il colosso russo del petrolio? E allora, di che cosa stiamo parlando?".