Silvio Berlusconi in una intervista alla Gazzetta dello Sport ha rivelato un retroscena di mercato di quando era il presidente del Milan. Voleva prendere Diego Armando Maradona, il giocatore più forte di tutti i tempi che dal 1984 al 1991 giocò con la maglia del Napoli e vinse due scudetti. "Un rimpianto profondissimo e non solo perché Maradona è stato il più grande giocatore della sua generazione. Era una persona fragile, forse la disciplina e l’attenzione ai singoli che c’era nel mio Milan lo avrebbero aiutato a evitare alcuni errori. Però quel giorno, parlando con lui, mi resi conto di una cosa: Maradona era Napoli, era il simbolo e la bandiera del più grande Napoli della storia, almeno fino ad oggi. Le bandiere non si comprano e non si spostano". E ancora: "Sarebbe stato come prendere il cuore di un’intera città e trasferirlo a Milano", osserva il Cavaliere. "Sarebbe stato ingiusto, non si poteva fare. Lo stesso Diego, che aveva una grande sensibilità, condivideva questa valutazione".
Riguardo il Milan, Berlusconi dice: "Se confermerei Pioli per la prossima stagione? lo sono sempre un tifoso del Milan e ovviamente guardo le vicende dei rossoneri con grande partecipazione. Ma sono anche l’ex-presidente del Milan e oggi il presidente di un’altra squadra di Serie A (il Monza, ndr). Non sono dunque in condizione di dare consigli di questo genere, anche per rispetto dell’attuale proprietà. Posso solo dire che ho molta stima di Pioli e che quella del Milan è.davvero una stagione strana, un po' a fasi alterne. Il Milan ha giocato delle partite bellissime ma ha avuto cedimenti inspiegabili". Pioli "ha dimostrato di essere un grande allenatore vincendo lo scudetto della scorsa stagione, ma non sta a me dare valutazioni di questo tipo. Io mi limiterò a tifare Milan, con un po' di sofferenza, perché Napoli è davvero la mia seconda città, a cui sono legatissimo". Ibra in campo a 41 anni? "È un grande campione, ha un carattere e una forza mentale che sono inarrivabili".