Il Milan crolla definitivamente a Bologna. I ragazzi di Italiano si impongono 2-1 in rimonta, con Castro e Ndoye che ribaltano l'iniziale vantaggio avversario firmato da Leao. Gli ospiti ci provano dopo soli 20 secondi, quando Musah si inserisce tra le linee e serve Gimenez sul mancino, il quale però spara alle stelle da buona posizione. Sul capovolgimento di fronte, Thiaw sfiora l'autorete con un intervento maldestro su cross dalla sinistra di Dominguez. Al 16', Musah effettua un tiro cross insidioso dalla destra che viene respinto in corner da Skorupski. Al 38', Dominguez si scatena sulla sinistra, entra in area ma si fa chiudere lo specchio da Maignan in uscita. Cinque minuti dopo, i rossoneri passano in vantaggio. Maignan rinvia sulla testa di Gimenez, spizzata di testa per Leao che sfugge alla marcatura di Beukema, si invola verso la porta, salta Skorupski e deposita in fondo al sacco con il mancino. È l'1-0 che di fatto manda le due formazioni negli spogliatoi. Il vantaggio dura poco, perché al 3' della ripresa sono i rossoblù ad andare a segno.
Ferguson calcia una punizione dalla destra, la palla schizza addosso a Fabbian che fornisce un assist involontario per Castro, il quale firma da due passi la rete dell'1-1, convalidata dopo una lunga revisione al Var per un controllo su un presunto fallo di mano commesso da Fabbian. Gli uomini di Conceicao rispondono al 19', quando Musah viene lanciato sulla destra da Fofana, entra in area e ci prova con il mancino, ma Skorupski devia in corner. Al 36' sono gli emiliani a sfiorare il 2-1, quando Casale salta con i tempi giusti di testa centrando in pieno il palo dopo un angolo calciato dalla destra da Miranda. È il preludio al vero vantaggio, che arriva al 37'. Maignan e compagni si fanno sorprendere in modo imperdonabile su una rimessa laterale, con Cambiaghi che riceve palla e la mette in mezzo pescando Ndoye, lo svizzero anticipa Pavlovic e supera il portiere avversario. Nel finale, non accadrà più nulla. Grazie a questa vittoria, il Bologna sale al sesto posto a quota 44, portandosi a 5 lunghezze dalla Juventus quarta. Il MILAN, al secondo ko consecutivo, rimane invece ottavo con 41 punti all'attivo. E non l'hanno presa bene i tifosi del Milan presenti al Dall'Ara: dura contestazione nei confronti della squadra e, come ormai consueto, della società. Conceiçao a questo punto rischia il posto.