Prosegue la ristrutturazione totale del Milan. Il patron americano Gerry Cardinale, numero 1 del fondo RedBird, ha nominato il nuovo direttore sportivo, l'uomo che di fatto sostituirà Paolo Maldini nella gestione sportiva del club collaborando con l'amministratore delegato Giorgio Furlani e con l'uomo-mercato Geoffrey Moncada. Ed è un altro nome inatteso: Paolo D'Ottavio, attualmente responsabile scouting del settore giovanile rossonero.
Come sottolinea la Gazzetta dello Sport, si tratta di una nuova sorpresa perché al momento del siluramento di Maldini e di Ricky Massara la società aveva parlato di nuova gestione "collegiale" delle scelte tecniche, con maggiori responsabilità per il mister Stefano Pioli. Ma un direttore sportivo è obbligatorio, per motivi di regolamento Moncada non avrebbe potuto ricoprire l'incarico e forse anche per questo la scelta è caduta su D'Ottavio.
Classe 1982, al Milan dal 2017 con la gestione cinese di Yonghong Li, esordi professionali tra Torino, Sunderland e Inter e diploma federale da d.s. ottenuto ad aprile del 2022. D'Ottavio viene descritto come "uomo di fiducia di Moncada" e, aggiunge ancora la Gazzetta, "entrerà a far parte della squadra rossonera che opera sul mercato, ma sempre nell'ambito del modello collegiale - chiamiamolo anglosassone - su cui è stata impostata la nuova gestione dirigenziale". Non avrà dunque l'autonomia che Maldini pretendeva già un anno fa, nel corso della difficilissima trattativa con Cardinale per il rinnovo di contratto suo e di Massara. Sul budget, in altre parole. D'Ottavio non metterà becco.