Uno snodo importante della carriera di Jannik Sinner è stato il torneo di Wimbledon del 2022, quando l'altoatesino ha perso nei quarti con il 7 volte campione Novak Djokovic, dopo essere stato in vantaggio di due set. Il suo coach era già l'australiano Darren Cahill, che ha rivelato cos'è successo: "Dopo quel match chiesi a Novak un colloquio: volevo sapere cosa pensasse di Jannik. Fu onesto, e brutale: gioca troppo piatto, è prevedibile, non varia abbastanza i colpi, tira forte ma so sempre in anticipo dove". Proprio da questo giudizio è partito il lavoro di Cahill con l'attuale numero uno del mondo.
"Conoscevo Jannik come giocatore ma non come persona - aveva detto l'allenatore in un'intervista al Corriere della Sera nel 2022 -. Mi ha impressionato. È umile, spiritoso, ben educato e pieno di passione per il tennis. Queste sono le doti umane più importanti per me. Poi viene l’atleta, le cui qualità sono sotto gli occhi di tutti". Oggi, tre stagioni dopo, Sinner e il suo team hanno vinto la coppa più prestigiosa del mondo del tennis. "Dire che sono felice è un eufemismo. Ho creduto dal primo giorno che Jannik avesse un gioco da erba", ha detto Cahill dopo il trionfo a Wimbledon.
L'allenatore è entrato subito in sintonia con Sinner, e c'è stato feeling fin dal primo momento anche con il tecnico Simone Vagnozzi. Prima di accettare l’incarico, inoltre, aveva telefonato a Riccardo Piatti, l’allenatore da cui Jannik si era da poco separato. "Se abbiamo potuto fare un lavoro così buono, è perché le basi del giocatore erano già ottime", ha detto Cahill.